Castellina in Chianti ja teve uma grande importância estratégica. Foi fundada pelos etruscos, e como contei num post anterior (veja aqui), houve uma grande disputa pela fronteira dos territórios de Florença e Siena. Castellina é uma cidade mais movimentada do que as outras do Chianti, pela proximidade a San Gimignano (27 km) e Siena (30 km).
A indústria vinícola é o forte da cidade, que possui também ótimos restaurantes e bares. A Via delle Volte é uma rua em forma de túnel que circunda toda a fortaleza ao redor da cidade. A Via foi remodelada alguns anos atrás e agora abriga galerias de arte.
A igreja principal de Castellina é San Salvatore, de arquitetura neo-românica, localizada na Piazza Roma. A fortaleza Rocca Communale foi uma obra realizada no fim do século XV, à pedido de Lorenzo de Médici, O Magnifico, governante de Florença. A fortaleza abriga o Museo Archeologico del Chianti.
Outras atrações são os palazzos Banciardi e Squarcialupi, esse último possuindo uma enoteca com quase 100 anos, que faz um registro histórico do vinho na região.
Nas proximidades da cidade fica a tumba etrusca de Montecalvário.
A Cooperativa Gallo Nero fica em Castellina, sendo responsável pela autenticação com o selo de todos os vinhos produzidos nessa região.
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