A Hip Strip é a principal avenida de Montego Bay, também conhecida como Gloucester Avenue.
Com 3 km’s de extensão, a Hip Strip possui muitos restaurantes, bares, hotéis, resorts, lojas, mercadinhos, clubes de cannabis, lojinhas de artesanatos, cafés, galerias, joalherias e clubes noturnos.
Na Hip Strip também está a praia mais bonita de Montego Bay, a Doctor´s Cave e o Aquasol Park, uma prainha pública em forma de meia-lua.
Seus lugares mais badalados são o Margaritaville, onde de dia funciona como um clube de praia, sem um pedaço de areia, mas com tobogãs e vários brinquedos infláveis na água e bar.
Vários catamarãs atracam em frente à unidade de Montego Bay e rola muita música e festa durante toda tarde. O local oferece um menu com hambúrgueres e opções de drinques coloridos.
O foco não é a comida, mas as festas e à noite, a casa vira uma das boates mais animadas da cidade.
Do outro lado da avenida, em frente ao Margaritaville, está o Coral Cliff, com uma estrutura mais bacana que o do vizinho, mas com menos movimento durante o dia. Possui restaurante, bar, casa de shows e um pequeno cassino.
Um dos mais antigos restaurantes de MoBay é o Pelican Grill, que possui quase 50 anos, especializado na culinária jamaicana e comida mediterrânea.
Mais recentemente foi inaugurado na avenida o Usain Bolt’s Tracks & Records, um restaurante e bar, com temática e decoração esportiva. O restaurante do atleta Usain Bolt, possui comidas variadas com toque jamaicano (leia-se apimentado), e várias opções de drinques. Na entrada, uma estátua do campeão olímpico recebe os visitantes.
