Muitos turista vão para Montego Bay e nem se aventuram a ultrapassar os limites ao sul da Hip Strip, com medo da violência urbana. Mas não fazer um passeio até downtown é não conhecer o lado mais verdadeiro da cidade e de como vivem os jamaicanos. Apesar de meio caótico vale dar uma espiada na arquitetura central da cidade. De dia não existe perigo para se aventurar em um passeio no centro, à noite sempre é bom evitar. No período da tarde, a praça é tomada de estudantes que saem das suas escolas e transitam pela praça em seus uniformes, tomam sorvetes, conversam e fazem hora antes de ir para casa.
Muito movimentada, a área central tem um estacionamento quando termina a Harbour Street Craft and Cultural Village, uma feirinha repleta de barracas onde o pessoal te ataca para vender artesanato, colares, imagens de Bob Marley, pulseiras e bolsas, que eles produzem. Tudo bem ripongo e com as cores da Jamaica.
O que vale no local é pechinchar, porque te vendem uma pulseira por U$ 1,00 e a dona da barraca ao lado já vem te buscar para comprar a mesma coisa por U$ 5,00. O local tem ainda entalhes, esculturas de madeiras, cangas com a bandeira da Jamaica, camisetas com o Bob Marley, etc,…
A origem do nome da cidade remonta 1494, quando Cristóvão Colombo aportou na ilha e Montego Bay teria se originado da palavra manteca, porque durante o período espanhol era o porto onde eram exportadas banha, couro e carne bovina, daí Montego Bay.
O Centro Cultural de Montego Bay fica na Sam Sharpe Square, o prédio era um salão de baile e tribunal durante o auge do período colonial da dominação inglesa no país. O prédio abriga hoje um pequeno museu.
Durante a época da escravidão até o século XX, o porto da cidade exportava a cana de-açúcar de toda a Jamaica.
A última grande revolta de escravos da ilha foi a Rebelião do Natal ou a Guerra Batista, como também é conhecida (dezembro de 1831) e ocorreu na área em torno de Montego Bay.
Samuel Sharpe foi o líder e é o herói nacional dessa rebelião. O comércio de escravos fora proibido em 1803, mas a mentalidade dos senhores da cidade continuava escravocrata e milhares de africanos viviam ainda em fazendas, cultivando a cana e seus donos ignorando sua libertação.
Sam Sharpe foi um escravo que aprendeu a ler sozinho, em razão da sua posição como diácono da igreja batista. Inteirando-se das atividades abolicionistas na Grã-Bretanha, começou sua pregação afirmando que a libertação estava próxima, o que motivou a ideia de uma insurreição no Natal de 1831.À princípio foi um protesto sem violência,mas teve seu auge no dia 27 de dezembro, quando os escravos destruíram 150 fazendas da região e os colonos ingleses revidaram matando mais de mil pessoas, a grande maioria foi enforcada.
Esse foi o início do final da abolição total da escravatura na Jamaica, que finalizou somente em 1838.A homenagem à Sam Sharpe está na praça central da cidade onde várias esculturas retratam o líder batista realizando seus sermões aos fiéis.
Na praça também está a The Cage, um prediozinho onde os ingleses prendiam escravos fugitivos.
Embora a maioria da cidade seja de descentes africanos, indianos e chineses também possuem representação étnica na cidade, tendo chegado ao país como servos contratados em meados do século XIX. Os chineses ocupam especialmente papéis importantes na economia da cidade, especialmente no varejo, onde Downtown Montego Bay é o lar de muitas lojas e supermercados de propriedade desses imigrantes. A população das Índias Orientais da cidade também desempenha um papel fundamental, pois opera muitas lojas de presentes e joalherias na cidade, voltadas principalmente para turistas. Assim,mesmo em pouca quantidade, é possível encontrar restaurantes de culinária chinesa e indiana na região.
Várias cenas do filme do filme Live e Let Die, de 1973, em que Roger Moore apareceu pela primeira vez como James Bond, foram filmadas em Montego Bay.
Quem quiser tomar um sorvete, uma filial da Devon House, considerada a melhor sorveteria da Jamaica, possui uma lojinha no Baywest Shopping Centre para um pit stop durante sua visita ao centro.